伊恩（伊万·迈克格雷格 Ewan McGregor 饰）与特里（柯林·法莱尔 Colin Farrell 饰）兄弟俩被开餐馆的父亲养大，他们被母亲教育要向会做生意的有钱叔叔霍华德学习特里和女友嗜好赌博，经常借钱去赌场。一场赛狗比赛让特里赢了些钱，兄弟俩一起买了艘小游艇，取名为“卡珊德拉之梦”，然而他们却并未察觉这个名字所蕴含的不吉祥。 伊恩爱上了野心勃勃、想成为模特或演员的女孩安吉拉。为了完成她的梦想，伊恩四处寻找挣钱之道；特里也因为赌博欠下巨额债务。兄弟俩都陷入绝境。霍华德叔叔出现在他们面前，想要给他们帮助，条件是他们