本片改编自真实事件。 1933年，江洋大盗约翰迪林格（约翰尼德普Johnny Depp 饰）与同夥约翰汉密尔顿（杰森克拉克Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁塔图Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬格拉汉姆Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰迈克鲍格John Michael Bolger饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉弗雷凯特（玛丽昂歌迪亚Marion Cotillard 饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文普维斯（克里斯蒂安贝尔Christian Bale 饰）被上司胡佛局长（比利克鲁德普Billy Crudup 饰）提升，在美国第一次“打击犯罪战”中誓将迪林格捉拿归案。行动中，随着迪林格的势败，联邦调查局却日益壮大…